亚速尔群岛边缘靠近欧洲大陆的一方，有一座刚刚不久前被命名为圣米格尔岛的大岛，在整片群岛中圣米格尔岛的个头也是数一数二的，而且因为海岸线崎岖复杂形成了众多优良的天然的港湾，这里刚一被发现就成为了欧洲大陆向大西洋深处探险的冒险家们认为最好的避风港。
在圣米格尔岛的西南端有一处很好的海湾，整片海湾如同温柔的少女，向疲惫的旅行者张开的两臂，平静如镜的港湾水面碧蓝见底，浅黄色的沙滩远远望去如活泼俏丽的少女健康的肌肤，这个地方被发现者命名为蓬塔德尔加达，很快这里就成为了圣米格尔岛上最繁华热闹的海港城镇。
有些人曾经想过在这座岛上种植一些农作物，但是大多数人更愿意把这里当成通往新殖民地的中转站，所以圣米格尔岛很快兴旺了起来，来来往往的船只越来越多，不论是从欧洲大陆还是从新殖民地来的探险家们都要在这里歇脚休整，很快这里建起了一座颇具规模的港口，同时岛上的一些水果也成了常年在海上吃不到新鲜瓜果的船员们趋之若鹜的珍贵美食，以至即便是一个最瘪脚的厨子也可以把他那难以下咽的饭菜在这里卖上个好价钱。
圣米格尔岛上的人不多，可是因为地理位置的优越让他们每一个人都很富足，只是这种好日子随着葡萄牙与卡斯蒂利亚的一场海上大战被彻底破坏了。
海战就是在距圣米格尔岛不远的海上进行的，海战之后一些幸存下来的船员抱着漂浮的沉船残片飘到了岛上，不过这些卡斯蒂里亚人很快就绝望的发现原本应该是有卡斯蒂利亚占领的圣米格尔岛已经被葡萄牙人抢占。
这些船员都成了俘虏，等待他们的是遥遥无期的囚禁和岛上沉重的劳役。
在这些俘虏当中，就有这只卡斯蒂利亚上商船队的司令，一位颇为有名气的西班牙探险家。
这场海战对于原本就已经剑拔弩张的两国来说，如同一个响亮的开战号角，从海上到陆地，两国瞬间进入了战争状态。
蓬塔德尔加达港迅速修建起了一座座的炮台，由自贸联盟从法国购买来的火炮很快安装在了炮台上，森然的炮口对准海面，葡萄牙人严阵以待的警惕着卡斯蒂利亚人可能会展开的报复。
只是这一次葡萄牙人却猜错了，伊莎贝拉女王并没有再次下令让卡斯蒂利亚的船长们对亚速尔群岛的葡萄牙人发动进攻，尽管那些船长和雇佣他们的商人要比女王更加愤怒，因为葡萄牙人完全断绝了他们与新殖民地的联系。
虽然大西洋广袤无比，但是在没有一个可靠的落脚点的大海上航行是异常危险的，更何况由欧洲大陆经亚速尔群岛带至新殖民地，已经是一条颇为成熟的航线，在这种时代开辟一条全新航线的冒险与失败的可能实在太大，甚至有时候是得不偿失的。
葡萄牙人占领了大部分亚速尔群岛的岛屿就等于截断了西班牙人通往殖民地的道路，这对于很多已经把身家性命都压在了新殖民地上的商人来说，无疑是一个致命的打击。
这些商人又与众多贵族有着千丝万缕的联系，于是一时间巴里亚里多德的王宫里到处都是叫嚣的立刻出兵亚速尔群岛的呼声。
但是伊莎贝拉却没有响应这些贵族提出的要求，她坚持认为应该先在陆地上击败葡萄牙人，同时更要震慑随时可能干预伊比利亚的法国人。
很多贵族对此颇为不解，在他们看来不论是自己还是女王能够获得如今的巨大财富完全是因为发现了新殖民地，可是现在面对葡萄牙人的威胁女王去并不急于重新打通与新殖民地之间的联系，这显然既不符合女王自己也不符合他们的利益，于是又是一群人不甘心的提出了意义。
但是这一次等待他们的，是女王的申斥。
这些人无奈之下把目光投向了斐迪南，他们希望斐迪南能够出面劝阻女王改变先陆后海的决定，但是换取来的却只是斐迪南的沉默。
斐迪南很清楚伊莎贝拉如此决定有着什么样的深意，阿拉贡舰队转移地中海剿灭海盗，这显然让联合王国的海军在大西洋上的实力打了很大的折扣，如果这个时候贸然与葡萄牙人开战，即便取胜卡斯蒂利亚人也必须付出极大的代价，那样在将来的新殖民地开拓上，因为实力居于劣势，就不得不将以阿拉贡人的意志为主了。
另外随着伊莎贝拉身体状况越来越糟糕，而托雷多的贵族议会却擅自宣布胡安娜的未来摄政地位，伊莎贝拉就需要尽快让卡斯蒂利亚的局面想着对自己有利的方向发展，而海上的胜利显然并不能满足她的这个需要，她要的是首先安抚住那些安达卢西亚贵族，然后迅速击败葡萄牙和法国人，她相信到了那时候托雷多的贵族议会只能乖乖的再次臣服在她的面前。
正是因为这些考虑，伊莎贝拉坚持首先解决陆地上的麻烦，然后再等到阿拉贡舰队剿灭海盗之后，再合两国舰队之力一举歼敌于大西洋上。
这个想法很正确，一旦了解了女王的全盘计划，她的重臣们都纷纷表示支持，以前会议完全以女王的意图做出了相应的决定。
先陆后海，成为了卡斯蒂利亚人解决当前局势的最后决策。
所以即便听说蓬塔德尔加达的葡萄牙人抓紧时间修建起了坚固的岸防堡垒，配备了威力巨大的火炮，可是伊莎贝拉并不担心，因为只要在海上击败了葡萄牙人的舰队，那么那些岛屿自然也就垂手可得。
这个时候，不论是伊莎贝拉还是她的大臣们，甚至是斐迪南，都认为这次剿灭海盗不会用太多的时间，也许三个月，或者半年，最多不会超过一年，也就是说在1502年的10月前地中海上的战事就可以结束，然后阿拉贡舰队就可以回师大西洋，到了那时也就是葡萄牙人倒霉的时候了。
10月下旬，已经走了好多天的阿拉贡舰队终于传回了消息，他们在地中海靠近非洲一方的海域发现了海盗的迹象，而且让人高兴的是，他们在这一带遇到了来自罗德岛的医院骑士团的舰队，在打击异教徒海盗上有着共同利益的双方很快结成了联盟，凭借着医院骑士团对这片海域的熟悉，阿拉贡舰队很快就剿灭了一股势力不大的海盗团伙。
这个不错的开始让舰队和在后方的西西里总督弗拉门萨都很满意，突然猖獗的海盗给西西里造成的损失是巨大的，虽然也有遭到抢劫损失惨重的商人指控自贸联盟和那些海盗可能暗中勾结，但是这一切却没有根据，而自贸联盟如今在西西里的影响却是已经深入到了几乎每一个角落。
这让弗洛门萨根本无法采取行动，而且就他本人来说也并不想这么干，毕竟他自己的腰包也从自贸联盟那里赚得鼓鼓的。
不过海雷丁对西西里与阿拉贡航线的打击让弗洛门萨恼火不已，特别是税金船队的被袭，让他不得不请求斐迪南派出舰队剿匪。
10月底，一个不太好的消息让西西里人有点沮丧，奥斯曼人再次向罗德岛发起了进攻，虽然这次的规模不大但是医院骑士团的面对依旧不得不暂时离开非洲沿岸返回罗德岛增援。
西西里人对罗德岛如何其实不是很关心，虽然他们很多人不论是出于信仰还是为了让罗德岛挡住奥斯曼人的进攻曾经对骑士团慷慨解囊，可只要奥斯曼人的舰队没有出现在西西里附近就不是什么大问题，只是这样一来失去了熟悉情况的医院骑士团，剿灭海盗可能就不是那么顺利了。
不过阿拉贡舰队还是信心十足，他们认为即便没有医院骑士团的帮助，也只是稍稍耽误些时间，而那些海盗最终覆灭的命运是不会改变的。
从深秋进入初冬，地中海一带的气温再慢慢下落，可是战争的温度却骤然提升。
奉命指挥与葡萄牙人交战的贡萨洛没有让伊莎贝拉失望，虽然北方绵延的比利牛斯山和它众多的支脉导致地形复杂，让贡萨洛无法按照他的心意完全展示他那革命性的大方阵的威力，但是他依旧凭借着精湛的指挥技巧频频打击葡萄牙人。
让伊莎贝拉和在前线的贡萨洛都很意外的是，原本以为不会听取警告的法国人这一次表现的却很乖巧，他们虽然没有如伊莎贝拉警告的那样从两国边境撤退，但是法军还是向纳瓦拉内地撤退了将近20法里。
这个举动让伊莎贝拉反而有些不解起来，她原本已经做好同时与两国开战的准备，但是法国人的“听话”让她一时间到有些满腹怀疑。
不过伊莎贝拉还是在严令警惕法国人的同时把布置在两国边境的军队尽可能的调动到了葡萄牙人方向的战场上，希望以此尽快击败曼努埃尔葡萄牙人，迫使曼努埃尔谈判。