孙策时年不过二十岁而已，当初孙策随父跨江击刘表。冲锋在前，“扯弓搭箭”射死陈生，大败黄祖。后孙坚中箭身亡。他只好用黄祖换回父亲尸体，罢战回江东，葬父于曲阿之原，整个家族的重负。全部压在仅有十六岁的孙策身上。
葬父过后，没有消沉下去，他率军驻扎江都。“招贤纳士，屈己待人。”四方英雄渐渐来投奔他。“后因陶谦与策母舅丹阳太守吴景不和，策乃移母并家属居于曲阿，自己却投袁术。”在袁术处，策更是英雄无比，攻泾县，取陆康，所向披靡。连袁术也不得不叹道：“使术有子如孙郎，死复何恨！”后孙策借兵征江东，击刘繇，驱王朗，大战严白虎，收降太史慈，挟死于靡，喝死樊能。曹操也不得不赞叹道：“狮儿难与争锋！”
再说孙策的性格好强，仗着自己有勇力有武艺，每每行军打仗常常身先士卒，说起来好听，其实孙策虽力能扛鼎，却不会用人，大小战役，都要亲自冲锋陷阵，像神亭岭大战太史慈时，真是只身拼命，那有主帅风度？诸将像程普、黄盖、韩当、蒋钦等也反对他这种轻率之举，孙策却坚持己见，诸将也只好慢慢的跟在后面，结果使得诸将十二骑被刘繇的一千多人围攻，要不是“周瑜领军来到”，后果是不难想象的。孙策还多次只带数名大将，轻易出击，深入险境。这样，大将们怎么想？后来，张纟龙劝道：“夫主将乃三军之所系命。不宜轻敌小寇，愿将军自重。”孙策却无可奈何地说：“先生之言如金石，但恐不亲冒矢石，则将士不用命耳。”由此就可看出问题有多么严重，军中诸将对他的态度持有异议。
正是这种性格，孙策总会做出一些让人想不到的事情，便如这年春节正月十二这天，孙策忽然来了兴致，竟然要去打猎，这本来也很正常，但是关键是孙策打猎，竟然没有告诉诸将，更没有和人商量，甚至只领了区区几个亲兵就偷偷的出了城，便在城外狩猎，结果遇到了许贡之子许平，领两名此刻伏于江边，趁孙策射鹿之时，变形刺杀之事，结果一箭射中了孙策的脸上，当时孙策并没有死，反而徒手将三名刺客搏杀。
吴郡太守唤做许贡，密表汉帝，说孙策骁勇，和项籍相像，该把他早些召回中央，不可听他留在江外，致成后患。许贡不仅品行不佳，而且对孙策早有害意。许贡早先在吴郡太守盛宪手下任都尉，后来，为自己谋得太守一职，竟要拿自己原来的上司盛宪开刀。幸亏上文提到的高岱将盛宪藏匿在余杭大族许昭家中，盛宪才保住一条命。周昂被吴景、孙贲打败逃到吴郡，许贡却不明不白地杀了他。不仅如此，许贡身为太守，却一向与境内匪首严白虎关系不清不白。
孙策入袭吴郡，先派部将朱治打败许贡，许贡只得投奔严白虎。后来严白虎也为孙策打败，许贡与严白虎一起投奔余杭许昭。孙策放弃用兵，改用招降的方法，不久许昭连带许贡、盛宪、严白虎不得已全部投降。许贡名为归附，却密谋推翻孙策，他悄悄上奏皇帝说“孙策骁雄，与项籍相似，宜加贵宠，召还京邑。若被诏不得不还，若放于外必作世患。”奏章不慎落到孙策手里，于是孙策只得令人将许贡绞死。
而许贡死后，贡之子平，便一直密谋为父亲报仇雪恨，常年关注孙策，这一天才算是终于找到了机会，只可惜当时不曾把孙策射死，但是孙策回去邾县之后，自然有郎中为其处理伤口，郎中告诉他，说这伤可治，但应好好养护，一百天不能有剧烈活动。孙策拿过镜子自照面目，对左右说：“脸成了这个样子，还能建功立业吗？”奋起虎威，推几大吼，伤口都裂开了。当夜死去。
而坊间还有传闻，说是孙策杀了于吉，这于吉会妖法，人虽死却冤魂不散，纠缠于孙策，此后，每一独坐，都感到于吉好像就在左右，心中恼火。这次调治箭伤刚有起色，引镜自照，又见于吉立在镜中，回头看，不见于吉，如是再三。孙策摔破镜子，奋力大吼，伤口崩裂而死。
但是民间还有另一种说法，确实说是孙策之弟孙权，因为各种利益纠葛，加上手下部将的攒等，当时孙权的实力已经超过别、策；孙权周围的亲信，为了自己的利益，都希望孙权取孙策之位而代之，便怂恿孙权谋杀孙策而代之。
孙策、孙权二人对刘岩、曹操、袁绍三大集团的态度不同，当时各个集团合纵连横不断变化，因时而定，也就不会固定长久。孙策刚占据江东，刘岩、曹操、袁绍正要决战，这时，东吴只能有一个决定，可孙策与孙权的看法完全相反，孙策是想同刘岩、袁绍联盟，袭取许都。甚至要带伤出兵，决心很大，结果是遭到张昭和众将的反对。理由是“玉体违和，未可轻动”。孙权的态度鲁肃建议，“竞长江所极而拒守之”、“惟有鼎足江东以观天下之衅”。由此可见，孙策与孙权在这个战略问题上，常常发生争论，而这种矛盾和争论往往与两个集团的利益直接相关，很可能成为孙权谋杀孙策的导火线。