史进是个性情强硬、爽快憨直的热血青壮，可是为人处事好冲动还自带些愣头青的属性。一方面他深知落草的强人打家劫舍，便想学得身本事保卫家园，擒拿住些杀人越货的绿林贼首解官请赏，也好叫天下知道他九纹龙的大名。
可另一方面，史进若是觉得绿林中的好汉够义气、够血性，却又对他们敬重夸赞，甚至不惜遭官府通缉与官军对抗，也要维护与他意气相投好汉的周全。
经过原著中的解读，萧唐也自然对于史进的秉性一清二楚，这个史大郎为搭救少华山三个头领，二话不说便放火烧了自己庄院并杀退华阴县衙的官军，可朱武等人欲奉他为主时，这史进却又直嚷道不肯污了清白身子，定要去西军寻王进讨个出身。结果江湖上闯荡一圈花光了盘缠，碰了一鼻子灰的史进只得灰溜溜再回少华山落草......
从那时起史进做事似乎都很不靠谱，身为一山寨主虽然为了行侠仗义，却要只身去行刺强抢民女的华州知府，被捉了；投了梁山后争着要率本部去攻打与梁山对持的芒砀山强人，结果被混世魔王樊瑞率李衮、项充杀得折了一半人马还险些挨了飞刀，打败了；宋江攻打东平府时史进又因与当地的一个娼妓交好，便拍胸脯说要潜进城去里应外合，结果又被捉了（而且连越狱策应的时间都给算错了）......
萧唐知道史进眼见林冲、杨志等人的处境，必然会起愤慨之心而理解他暗中在绿林谋划的意图。可是待史进在王进的教导下武艺大成时，萧唐也早想觑个时机将请他到京师在他身边行事，因为将史进外放出去萧唐还真有些放心不下，毕竟这个史大郎的心实在是太大了些。
而史进也早想前往京师，会会他闻名已久的任侠萧唐。
毕竟史进打小不务农业，只爱耍枪弄棒，他的父亲史太公也只得随着史进性子，由着他追随王进到大名府学武。处事上史进虽然有些大大咧咧，可他习武韧性极强，又在王进的点拨下将棍棒长刀的技法奥妙烂熟于心，现在他已早迫不及待地想去拜会与他素未谋面，却托他之福而使得这个九纹龙拜了王进这位名师的萧唐......
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由于陆谦至沧州时已经买通了牢城营中管营和拨差官，所以当牢城营的管营见陆谦、富安以及拨差没有回来报讯已除掉林冲与杨志时，便已经意识到了林冲、杨志已杀人逃亡，不过一日的功夫他便急报府衙，在沧州隘口张挂官府榜文，又差两个军官在那里搜检，把住道口搜捕在逃的林冲与杨志。
柴进为了掩护林冲与杨志潜出沧州，与北上而来的鲁智深等人汇合，便备了三四十匹马，并命庄客各带弓箭旗枪，并待鹰隼猎犬佯作出外狩猎的模样，请林冲、杨志夹杂在自家的庄客中便与萧义、薛永、石勇等人直奔离开沧州的官道隘口而去。
哪知众人到了位于西保安镇通往德州的官道隘口时，柴进与萧义等人却被眼前的景象看呆了。
硝烟未散，有几十名官军的尸首横七竖八躺在地上，有近百名剽悍精壮、煞气腾腾的绿林强人把守住官道隘口，那些强人或是席地而坐，或是倚墙闲谈，似乎把守此处关隘的本该是他们，而并非倒在地上那些早已冷透的尸体。
史进急忙驾马赶上，他眼见那些强人中拥簇的五个头领，其中背负双剑的那个汉子浓眉虎目；持着杆铁鐏阔刃掉刀的青壮面色冷峻；另外两个一个背负着把阔刃大剑的恶汉生得豺目高颧，却身躯直似枯骨般干瘦；另一个莽汉赤手空拳，可是淡眉无须，体魄肥大也显得十分威猛。
而看似为首的那个却是个胖大和尚，那和尚面圆耳大、鼻直口方，腮边一部络腮胡须，生得身长八尺、腰阔十围，此时他大马金刀地坐在路边块顽石上，旁边还斜放着杆水磨禅杖，瞧上去端的是威风凛凛、豪放不羁。
好个大和尚！好一伙强人！史进心中不由暗赞了声，可眼见他们将此地巡检司的官军杀散，也知道这些强人来者不善。史进的手按在腰间那口铜钹磬口雁翎刀刀柄上，正待向那伙强人喝问时，那和尚也目光如电般急朝史进这边望来。
可是等到萧义、薛永等拍马赶上的时候，他们瞧清了那几个头领的相貌，却惊喜道：“孙安哥哥、竺敬兄弟，有些时日未见了！鲁达哥哥出家做了和尚，猛一瞧咱们兄弟几个还真没认出来！”
当年鲁智深还是渭州兵马提辖鲁达时，在与武松、韩世忠等同赴萧唐与苏瑾娘大婚之时也认得萧义、薛永、石勇等人，他长身而起，朗声大笑道：“几位兄弟，也是许久未见了！我林冲兄长何在！？”
林冲与杨志忙从柴进庄客的队伍中走了出来，林冲望向鲁智深，诧异地说道：“智深兄弟！你们不是已与柴大官人约好，除了沧州在德州枯树山附近汇合么？怎么却杀散了此处的官军？”
“洒家盼与兄长相见盼得苦！谁耐烦枯等苦磨？咱们又不是没有腿脚，兄长要来，咱们还能不来迎么？”鲁智深朗声大笑，说道：“直娘贼！洒家也知有柴大官人，不须担心兄长与杨军使遭官府追拿。可眼见这伙撮鸟画影图形捉拿兄长与杨军使，洒家心里便已生出几分鸟气！又见这干撮鸟借着盘问的名义，盘剥过往百姓时轻则辱骂，重则殴打，既然被洒家撞见了，又怎能轻饶这厮们！？”