建安三年三月，曹操再次进兵南征，围攻张绣的根据地穰县。
张绣据城坚守，曹操久不能下。
五月，刘表派兵援救张绣，准备断绝曹军退路，时有袁绍兵投降曹操，报告袁绍与谋士田丰等准备偷袭许都。
曹操急忙退军，张绣随后紧追。
时曹操前有刘表军队拒险，后有张绣追兵，前后受敌，形势危急，于是命军士连夜凿险阻为地道，使辎重先撤，然后将精兵埋伏在后。
天明，张绣、刘表等军以为曹操已全军撤退，倾全力来追。
曹操伏兵俱起，步骑夹攻，大败追军。然后安全退回许都。
建安三年九月，曹操决定先消灭盘踞徐州的吕布，再与北边的袁绍决战。
亲率大军东征，进至彭城。
陈宫劝吕布出兵迎击，吕布不肯，想等曹操进至下邳时，把他赶到泗水中去。
十月，曹操攻占彭城，将城中百姓全部杀掉。
随即进兵下邳，这时陈宫又建议吕布率步骑出屯下邳城外，自己守城，成犄角之势，互相声援；曹操远来，军粮不足，待其粮尽力疲，二军同时出击，定可大破曹操，吕布又不采纳。
曹军进至下邳，吕布率军出战，屡战屡败，遂守城不敢出，命军士将下邳城团团围住，昼夜猛攻，又掘附近的沂、泗二水淹灌下邳。
十二月，吕布处境危急，军中生变，时部将侯成的名马失而复得，诸将借此欢宴庆贺，并将酒肉献与吕布。吕布以侯成等人违犯军纪，予以重责。
侯成等人本无战心，遂与宋宪、魏续等人商议后，缚住陈宫等出降曹操。
吕布见部下离散，大势已去，遂出城投降。
曹操将吕布、陈宫杀死，收服吕布部将张辽、臧霸回师许都，至此势力发展到徐州一带。
建安三年，孙策遣正议校尉张纮至许都）进献方物，曹操为抚慰孙策，表其为讨逆将军，进封吴侯。
又将侄女许配与孙策之弟孙匡，并为子曹彰娶孙策族兄孙贲之女为妇，礼辟孙策之弟孙权、孙翊，又以张纮为侍御史，留在许都。
建安三年，秦王下令新修驰道，自车师城始至(地名）终，工期暂定五年之内。
以求打通西域同草原商路，更进一步将鞑靼所在草原纳入秦侯国影响之下。
工期浩大，秦官上书，恢复徭役制度。
秦王不允，虽罢。
同年次月，秦商法革新颁布，赋税增添两成，一时间秦境之内商贾怨声载道。
建安四年（199）三月。
袁绍攻灭公孙瓒后，占有冀、青、幽、并四州之地，有军队数十万，兵精粮足。
以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，准备凭借强大实力，南攻曹操，进取中原，谋求讨平天下之愿。
同年，夏。
袁绍挑选精兵十万，战马万匹，准备南攻许都，消灭曹操。
麾下谋士沮授认为己方师出连年，刚刚消灭公孙瓒，百姓疲敝，仓库空虚，不易动，劝袁绍与民休息，劝课农桑，对曹操采取缓图之策。
然麾下谋臣另一部分却以为，当务之急先平公孙策残党，争执不休之时，
袁绍听任前者，决定进攻曹操。
建安四年，袁术自立为帝后，接连被吕布、曹操打败，实力大减；加以奢侈无度，府库空虚，江、淮间又连年饥芒，无以自给，于是遣使请将帝位主与堂兄袁绍，并投奔袁绍。
袁绍长子、青州刺史袁谭至青州州界迎候袁术，从寿春北上，路经下邳，被曹操派出的刘备、朱灵截住，袁术不得已退回寿春。
至六月，吐血而死。
建安四年夏。
刘备拦阻袁术北投袁绍后，进占下邳，不肯再回许都，听命于曹操。
并袭杀曹操任命的徐州刺史车胄，重新占据徐州。
刘备命大将关羽驻守下邳，自己居小沛，遥相呼应。
不久，东海郡昌霸反，附近郡县纷纷叛曹操归附刘备，刘备势力稍盛，兵力达到数万人。
刘备遣使与袁绍连和，夹攻曹操。
曹操闻知刘备袭取徐州，派将刘岱、王忠率兵进讨，被刘备击败。
刘备占据徐州后，踏入逐鹿中原的舞台。
建安四年。
秦侯国境内戎卢地动，房屋倒塌损毁严重，百姓、牲畜死伤惨重。
距离最近城池精绝，藏书之地占星楼倒塌，多数学术原稿毁坏严重。
戎卢受灾，全境响应，冬雪飘零之前，彻底稳固当地治安。
建安五年。
曹操迁献帝于许都以后，独擅朝政，献帝和大臣等都非常不满。
遂由献帝下密诏，策划杀掉曹操。
密谋者有车骑将军董承、偏将军王服、长水校尉种辑、将军吴子兰，左将军刘备等人。
建安五年（公元200），正月，谋泄，曹操收董承等人三族，皆杀之。
刘备于建安四年被曹操派出拦击袁术，占据徐州不回，得免于难。
曹与袁之间大战在即。
曹操为了免除后顾之忧，率大军亲征徐州刘备。
行前，诸将皆劝曹操说，和曹争天下的是袁，如果袁绍乘机来攻，许都危以。
曹操对此胸有成竹，面对下属而言，刘备是人中之杰，不及时消灭，必有后患。