尤其是1938年12月19日，陶希圣追随汪精卫从昆明飞往越南河内机场，铸成大错，在歧途上越走越远。汪精卫在河内发表“艳电“，公开响应日本首相近卫第三次声明，引起全国人民及海外侨胞愤怒声讨。
重庆当局随即将汪精卫开除国民党党籍并撤销其一切职务，后又派刺客潜入河内汪精卫住宅行刺，结果误杀曾仲敏。
事后，陶希圣在香港为《南华日报》撰写一篇题为《为河内暴乱事件质问重庆之执政者》的社论，声称“自抗战以来，汪先生仍本于一贯之精神与努力，求国家命脉之保存，求民族生机之持续，不断以维护国力为念虑“，“故在无可再战之今日，主和无罪“，继续为汪精卫的投降行径作辩护。
后来，尽管陶希圣对日本政府的劝降政策开始有所觉察，不赞同汪精卫以组织“新政府“来与日本谋和的做法，但出于他和汪氏多年的交情(早在1927年他在中央军校武汉分校政治教官任内就与汪精卫一派人士接近，成为具有汪系色彩的学者之一，后在主持由周佛海组织的“艺文研究会“期间，更是经常和汪精卫晤谈，引为知交)，在焦虑与彷徨中仍然从香港去了上海，参与汪日谈判。
此时，他已在汪逆的卖国投敌活动中陷得很深了，如果再朝前走一步，就将成为民族的千古罪人。
高宗武自幼赴日本留学，1931年毕业于东京帝国大学，因在《中央日报》发表分析日本问题的文章引起国民党高层蒋介石、汪精卫的注意，提拔为国民党政府外交部亚洲司司长，主持对日交涉事务。
后来高宗武奉派驻香港，主持对日情报联络工作。
高也是“低调俱乐部“的中心人员之一，赞成汪精卫的“对日和谈“主张。
1938年7月高宗武秘密抵达日本东京，本意或许是进行和平试探，实际上替汪精卫的“和平运动“跟日本人牵线搭桥。
同年11月20日，高宗武、梅思平在上海与日本军方签订《日华协议记录》，为汪精卫的卖国投敌活动充当了开路先锋。1939年5月高宗武还随同汪精卫、周佛海访日。以后，高也多次参与了汪日谈判活动。
高宗武、陶希圣虽然一时大节有亏，但毕竟不同于周佛海、陈公博之流，正如陶希圣自己所说的那样:“好比喝毒酒。我喝了一口，死了半截，发觉是毒酒，不喝了。汪喝了一口，发觉是毒酒，索性喝下去。“
在上海和日本人谈判过程中，高宗武、陶希圣逐步认识到所谓“求和“必将成为投降的事实，日本的狼子野心暴露无遗，最终目的是宰割中国、灭亡中国。
他们见到日本方面提出的《日支新关系调整要纲》以及《关于日支新关系调整的基本原则》、《关于日支新关系调整的具体原则》、《秘密谅解事项》等八份文件。那日本人提出的条件十分苛刻，其侵略中国的要求大大超过以往日方提出的条件:日本要的地域从黑龙江到海南岛;所包括的事物，下至矿业，上至气象，内至河道，外至领海;从东南至西北，一切中国的权益，包括主权、领土、港湾、河流、矿藏、银行、交通、军警、武器……日本都要毫无遗漏地持有或控制。
如果签订这样的卖国条约，必将成为中华民族的千古罪人。高、陶惊出一身冷汗，力劝汪精卫不要签字，退出和谈，离开上海，或出国隐居，总之绝不继续谈判。
但汪精卫此时已完全受日方控制。汪精卫极力迁就日方，铁了心甘愿充当卖国贼，一心要成为日本扶持下的“新政府“首脑。
高、陶对汪精卫已劝不进话，完全无力作任何劝说了，倘若继续跟着汪精卫走下去只能是绝路一条。
沮丧与绝望之余，陶希圣想到了以死来寻求解脱，但又不甘愿就这样一死了之。那一时期他给香港家中的每一封家书中都含有大量的沉痛之语，如1939年10月20日的信中说:“我自投到山穷水尽的境地，又不肯作山穷水尽的想头。譬如污泥中的一粒黄沙，自己不想做污泥，却已是污泥中的一分子了。有时一两个好友在一起，谈起我们所处的环境，总觉得只有研究如何的死法:投水呢?触电呢?自戕呢?然而这一粒黄沙还有留恋着不能死的必要。“
1939年12月30日汪精卫签订卖国密约这天，高宗武和陶希圣都借口生病拒绝参加签字仪式。
高、陶的反常态度，引起汪精卫、周佛海等人的疑心。
有人密告陶希圣，称李士群、丁默邨的“七十六号“特务机构正在计划刺杀他，然后再开“追悼会“。高宗武也被特务监视，随时有生命危险。
1940年1月2日，高宗武去寓所看望陶希圣，两人商定，立即秘密联系重庆方面，争取得到军统的帮忙，从上海脱身，转去香港。