与帝国皇帝很爽快的答应了李君威的北美殖民地处置方案不同，北美的战事却非常不顺利。
一开始，远征军南下征讨，还是挺顺利的，因为中部殖民地多是业主殖民地，比如纽约州，其实就是新约克，而所谓约克就是约克公爵，而这位约克公爵就是詹姆斯二世，而中部殖民地还是有不少天主教徒的，在李君威迫使菲茨詹姆斯同意理查德克伦威尔代管新英格兰殖民地之后，菲茨詹姆斯以费城为基地，建立了统治核心，略作安顿之后，继续南下，去占领富庶的南部殖民地。
实际上南部殖民地已经没有那么富庶了，尤其是最近几年，南部殖民地单一的热带作物种植遭到了来自帝国和巴西、西班牙等国同类商品的直接竞争，南部殖民地主要种植烟草、甘蔗和靛蓝，而这些商品同样在东南亚和东非、南美适合种植，尤其是环绕印度洋地区，随着苏伊士通道尤其是苏伊士铁路的开通，这些大量经济作物涌入欧洲，导致这些商品在欧洲的整体价格下降了很多。
虽然英国有《航海法案》为代表的贸易保护，但也有东印度公司这个漏洞，每年东印度公司都要从帝国购买相当数量的烟草与蔗糖，让英国内部市场价格也在降低，要知道，帝国种植这些经济作物的殖民地已经是经营几十年的，有些索性是帝国本土生产，虽然有运费上的劣势，但是在质量和技术上却是远远超过的，而安全的环境和更高效率的加工技术更是北美殖民地所不有的，因此最近几年，南部殖民地的经济萎缩了不少。
但是菲茨詹姆斯没得选，在帝国二十八年九月的时候，联军分海陆两支进入南部殖民地最大的城镇查尔斯顿，但很快就遭遇了反抗，因为菲茨詹姆斯不仅大规模提高税率，增加税目，来扩充他的军队，而且还实行严苛的宗教政策，导致殖民地的英国人纷纷武装抵抗，而在波士顿战役之中逃走的菲利普爵士联合各方，袭击联军。
而最大的失败发生在了查尔斯顿港，伪装成港口人员的反抗组织，偷袭了驻泊在港口内的远征舰队。这群人用几艘小艇改造成了杆雷艇，从外部看起来，与普通小艇没有什么不同，仅仅是船艏有一根木杆探入水底，这根长度超过十米的木杆上绑着一个爆炸物，里面装填了火药，采用两种击发方式，一种是以火帽为起爆物的触发引信，而火帽则是向远征军的士兵买的。另一种是燧发机改造的拉发引信。
因为水雷的密封问题，五艘杆雷艇最终只有两艘引爆，还有反抗组织成员参与放火，导致了远征舰队的巨大损失。
骏马级风帆巡航舰飒露紫号被一艘杆雷艇击中，炸出一个巨大的洞，因为风帆巡航舰没有水密舱室，战舰快速进水，被炸死、淹死的士兵达到了十四人。这艘船也因为龙骨受损，失去了修复价值，远征舰队仅仅是回收了船上的火炮和蒸汽机，就废弃了事。
装甲护卫舰铜墙号被杆雷艇击中右船舷，好运的是水雷炸在水线下的装甲带上，但也导致船壳受损，大量进水，但铁甲舰的水密舱室救了这艘船，但坏运的也是铜墙号，因为其靠在岸边，铜墙号遭遇了纵火袭击，导致船体大部分过火，这艘船原本就是用一艘巡航舰船体改造的，让船体大量被烧毁，还发生了火药库爆炸。但作为动力的蒸汽机却基本保持完好，最终这艘船也被废弃，蒸汽机被送往波士顿，被废物利用，最终被潘名器改造为了一艘浅水重炮舰。
在北美的战争之中，发生在查尔斯顿的袭击军舰是帝国远征军的最大损失，但同样也是北美英国殖民者反抗组织的最大损失。因为这场袭击，帝国只是损失了两艘军舰罢了，对于强大的帝国来说微不足道，但反抗组织却损失了最有威望的统帅菲利普爵士。
倒不是菲利普爵士死于袭击，而是死于袭击的后续反应。
袭击者使用的杆雷艇是菲利普爵士亲自参与改装的，以划桨为动力，以固定在水下长杆上的水雷爆炸物为攻击手段。问题在于，菲利普爵士耍弄了些手段，他告诉制造杆雷的工匠，这种小艇会在爆炸攻击之前，船员提前撤离。又欺骗参与攻击的船员，十米长的长杆和水雷里的黑火药数量配合，足以保证大家的安全。结果却是两头骗，两艘袭击成功的杆雷艇，在爆炸的瞬间，所有划桨的船员都被剧烈的爆炸炸死，有些人尸骨无存。
六艘小艇上的四十多名袭击者只有两个人逃脱，他们乘坐的小艇距离很远就被一枚178毫米的炮弹击中，二人落水，潜泳到了岸边趁乱逃离，却也看到了两艘成功的小艇成员全部被炸死的画面，这两个人认为是改装小艇的武器工匠骗了他们，因此杀了工匠的一家，工匠在得知实情后，痛苦万分，佯装加入反抗组织，最终在帝国二十八年末，把菲利普爵士杀死在了他藏身的烟草种植园里。
当然，随着与英国的战争扩大，损失不仅仅在于远征军和远征舰队，在加勒比海，损失更大一些，以至于李君威甚至于有些后悔当初招惹斯托克顿伯爵了。
在李君威率远征军发兵北美殖民地的时候，斯托克顿伯爵也率领自己东拼西凑的小舰队远征加勒比海，那支舰队以三艘巡航舰为骨干，大的不过八百吨，小的只有刘百吨，其余五艘则是双桅或者单桅杆的纵帆船，于帝国二十八年的四月抵达了加勒比海地区。
当时《马德里条约》已经签订完毕，帝国商人拥有合法进入西班牙美洲殖民地的权限，但是问题在于，与西班牙刚刚停战，以落后的信息传递手段加上一开始双方因为战争关系紧张，要到帝国二十九年，贸易才会真正兴盛起来。所以在加勒比海区域，很少见到帝国的商船，就算是有，也都是一些走私贸易为主的小商船，这些商船无一例外，都是飞剪船，至少是采用飞剪空心船艏的纵帆船。
结果就是，这群打着英国国旗的舰队根本靠近不了，斯托克顿伯爵抵达之后两个月的成果仅仅是与海盗一起，恢复了海盗在巴哈马的基地而已。但是一个意外，就让斯托克顿伯爵有了他组织私掠船队以来最大的收获，帝国帝国二十八年的六月底，斯托克顿麾下一支小船队，混编了三艘纵帆护卫舰和两艘海盗船，以与帝国远征舰队合作的海盗船队名义靠近了一支运煤船队。
这支运煤船队从西津出地中海，为巴拿马地在加勒比海一边的贝略军港补充燃煤，原本运煤船队有八艘船，都是机帆并用的，还有三艘铁壁级护卫舰护航，但在佛得角群岛，船队分开，五艘运煤船和两艘铁壁级护卫舰前往波士顿为远征舰队输送燃煤，三艘运煤船前往贝略港，但护航的护卫舰在进入加勒比海地区后因为一场风暴与船队分开，这支船队被斯托克顿伯爵的手下袭击，虽然船员进行了反抗，但最终只有一艘功率最大的跑的最快的运煤船离开，其余两艘全被英国舰队俘获。