随后德国第一装甲集群夺取了彼得罗夫斯克，第13装甲师度过了第聂伯河。古德里安上将的第二装甲集群，也从斯摩棱斯克南下。从西南方面军脆弱的北翼切入，与第一装甲集群在克列缅丘克会师，成功包围了基辅。
而苏联高层和基层苏军却根本意识不到末日的来临，布琼尼元帅与总参谋长朱可夫先后建议放弃基辅，让西南方面军后撤重整。但两人却被斯大林解职，由铁木辛哥代替了布琼尼坚守基辅。
之后苏联方面还进行了一系列颇具特色的举措：比如动员数万被流放的车臣、鞑靼、德意志劳工去基辅修建防线，
还把包括3位少将在内的诸多军官临阵处决以儆效尤。
甚至还发动包围圈中的西南方面军，认真学习最新的苏共上级会议精神。以致于西南方面军政治部，濒临毁灭时还忙着印刷党员证。顺带准备了6000份德语版《战士真理报》，准备发放给德军，向他们宣传苏联的强大。
但是在强大的德军面前，苏联这些可笑的举动实在是没有任何的意义，很快基辅就被德军分割包围！
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在最开始战斗里，苏军发扬了俄罗斯灰色牲口的光荣传统。他们顽强的在城郊进行着逐街逐屋的巷战，撤退到亚戈京地段后又与驻防那里的苏军第5集团军的第17步兵师、第2骑兵师、第1坦克师和内务部队第1师联手，造成了德军可观的伤亡。
但苏军的损失却更为血腥，光在亚戈京的德国第44步兵师的战线上就发现了1.3万具苏军的尸体，旁边儿的第45步兵师也抓获了1.6万名苏军俘虏。
9月17日，基尔波诺斯上将终于接到了莫斯科方面同意放弃基辅的命令，但城内的第37集团军已经与方面军司令部失去了联系。
随后，苏军炸毁了第聂伯河上所有桥梁，并优先撤走了领导官员。
但这依然阻止不了德军的骁兵悍将们，第296步兵师的3个步兵团率先砸碎了基辅的防御，从北面攻入基辅，第95步兵师的4个步兵团也从南面攻入城内。
到了9月19日10点，已经合流的两个师终于将军旗插上了洛夫拉要塞，基辅宣告陷落。次日西南方面军司令部—布罗瓦雷也被第56步兵师占领，6.3万苏军沦为了第6集团军的俘虏。
而在基辅城外，指挥失灵的西南方面军残部已经成为了发疯的野兽，还在进行着绝望的突围。
自17日清晨苏军下达总突围命令开始，苏军就在不断寻找着德军的薄弱点企图谋求一条生路。18日，苏军开始向防守奥尔斯琴查的德国第16装甲师方向突围，但该师的第64步兵团第1营的如同钢军一样牢牢坚守在阵地上，战斗到近乎弹尽援绝也没后退一步，在废墟中击退了苏军无数次的冲锋。
次日，苏军又投入了4个师的部分兵力，一度从东北方向突破了防线。但第一营配合前来增援的第79步兵团的一个营连续发起了两次刺刀冲锋，终于将苏军逐退。
而在第16装甲师的北面，第64步兵团第2营的仅仅用了机枪扫射了几分钟，就俘虏了一整支企图包抄第一营的苏军部队。
战至此时，西南方面军已经只剩下漫山遍野的残骸和一望无际的俘虏与尸体。
66.5万苏军褪去了课本中英勇的红军战士的光环恢复了上次世界大战中灰色牲口的本质，成为了德军的阶下囚，苏军总指挥官布琼尼元帅甚至因为这次惨败而差点儿自杀。
9月下旬，德国国防军统帅部发布了基辅战役的总结报告，像全世界宣布了西南方面军的覆灭，人类历史上最大的包围战以德国法西斯的胜利而告终。
把目光投向整个东线，那么在1941年这个最黑暗的一年里，总共有299万红军战士化作了无名孤魂。
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