八日白天是进攻圣地亚哥的三日战役中最激烈的一天，美军也开始拼命了。打到中午的时候，韩绍锋不得不把撤下去休息的两个陆战师全部派上战场，让这两个师的官兵去攻占市区南部，为向港口进攻的陆战队建立防御屏障。同时，从东北方向上进攻的第33师也遇到了麻烦，到中午不得不将进攻路线转移到圣地亚哥市的北面，而这里正是美军防御最为薄弱的地方。
到下午，第33师首先取得突破，杀入了市区，并且立即分出一支部队向美军防线后方迂回，摆出了包围美军的架势，迫使美军放弃前线防御阵地，防线整体向后方收缩。战局也就在这个时候发生了重大转变，下午三点不到，第一个成建制的美军部队向第33陆战师投降，这也是在圣地亚哥战场上，唯一一个整体投降的美军步兵营。第33师迅猛进攻的最大好处是让美军把更多的预备队投入到了北面的战场上，当时圣地亚哥的美军也没有多少预备队，为了避免被切断前往圣路易斯的通道，美军指挥官不得不将原本应该用在南面战场上的预备队派到北面去。
利用这个机会，韩绍锋将他手头的所有部队都投入了进攻。最重要的是，到了当天下午，第2支援舰队重新返回战场，除了一批在港口外提供远程炮火支援的船只外（装备的都是200毫米与400毫米的重炮），其他的火力支援船都杀入了港区，为陆战队提供近距离的炮火支援。当时，云集在港湾内的火力支援船有34艘之多，这些船只上一共搭载了上千门火炮，以及数百门火箭炮，其火力支援能力超过了十个炮兵师。
战斗打到黄昏的时候，陆战队已经推进到了港口里面，开始与美军争夺港口里的关键设施。可以说，八日夜与九日凌晨的战斗是相当惨烈的。美军在意识到已经不可能守住港口的时候，开始炸毁港口的基础设施，而之前舰队与韩绍锋的支援船队一直在避免炮击港口内的重要基础设施。为了保全这些基础设施，韩绍锋不得不让陆战队官兵不顾一些代价加快推进与扫荡速度，阻止美军搞破坏。为此，很多官兵付出了生命与鲜血的代价，可是比起这些重要的基础设施在今后所产生的重大价值来看，陆战队官兵的牺牲是肯定有价值的。
港区内的激烈战斗一直持续到了九日上午十点左右，一刻都没有停止过，双方的官兵都在拼命。直到美军开始从圣地亚哥撤退，当时留在港区内防御的美军官兵意识到他们已经被抛弃的时候，才逐渐向帝国陆战队官兵缴械投降。整个扫荡工作持续到了九日傍晚左右，也就在运输船队到达了圣地亚哥港湾南面的入口处的时候，港区内战斗才最终结束。为了这座港口，有1264名陆战队官兵阵亡，3178名陆战队官兵伤残，这也是在古巴战场上伤亡最大的一次战斗。
同时，美军也基本上撤出了圣地亚哥，市区内的扫荡工作在九日夜晚基本上结束，在第33师切断了圣地亚哥与圣路易斯的公路之前来不及撤走的美军基本上都缴械投降。这大概也是美军的一个特点吧，即在有希望的时候，美军官兵会拼了命的作战，可是在发现已经彻底失败之后，美军官兵的士气往往会一落千丈，甚至会主动放弃抵抗，缴械投降。
当天晚上十点半，第一艘运载着陆战队官兵的万吨轮靠上了圣地亚哥港的码头。因为大部分的码头装卸设备都已经被破坏，当时只能够让运载兵员的散兵船，以及运载装甲车辆的滚装船靠上码头，而运载弹药物资的散装船，以及运送燃料的油轮都得等到码头上的装卸设备修好之后才能靠港。
货轮在港口里的装卸速度要比在登陆场临时码头上的装卸速度快得多。比如一艘运载一个步兵团的货轮在简易码头上至少需要8个小时才能够完成装卸工作，而是港口里，最多只需要3个小时，如果提前做好了准备的话，2个小时就足够了。而一艘万吨级滚装船在简易码头上需要12个小时的卸货时间，而在正规码头上，只需要6个小时的卸货时间。更重要的是，港口里的码头肯定不止一条，而且纵向码头可以同时容纳多艘（最多三艘）货轮同时卸货，这也极大的提高了卸货的效率。
到十日天亮前，已经有两个陆战师的官兵，以及相应的武器装备送上了码头。同时，大批伤员（包括美军的伤员），以及俘虏被送上了散兵船。因为缺少装卸设备，一些受损的重装备暂时没有办法送到滚装船上去，只能等待下一支运输船队到达之后再送回后方进行修理，或者是报废处理。
到此时，攻打圣地亚哥的战斗基本上结束了。韩绍锋没有急于发动新的进攻，主要是他手里的部队都需要休息，而新到达的部队也需要时间去换下其他的部队。十日上午，韩绍锋让一个陆战师去帮助登陆场的工程兵，以及另外两个陆战师的官兵将囤积在登陆场上的物资，设备送到圣地亚哥港，另外一个陆战师被部署到了圣地亚哥外围的防御阵地上，与第33师一起负担防御重任。
接下来的数日之内，随着工程兵将港口里的设施修复，大批运载着作战物资，武器装备的货轮靠上了码头，另外四个陆战师先后上岸。最关键的是，陆战队所需要的重装备，还有弹药物资都陆续到达。另外，还有三个独立炮兵团也在此期间到达。
到了十三日，第三支主要运送作战物资的船队到达。从此时开始，几乎每四天，就会有一支由40到50艘货轮组成的运输船队到达圣地亚哥港，为韩绍锋送来更多的陆战队，以及更多的战斗物资。而当时圣地亚哥港也差不多在四天之内可以接收40到50艘货轮装卸货物。也就是说，港口几乎处于全符合运转状态。到此，已经没有任何力量能够将韩绍锋赶出古巴了！