面对如此复杂的局面，蔡元培又拿出了他“政治生活中一贯的斗争策略”——辞职。蔡元培在与北洋当局的斗争中，“一面毅然斗争，一面准备在不可为之时作引退之计，难进易退是他行事的一大准则”。总之，对于来自各方的威胁和压力，蔡元培心知肚明，“蔡某不去，难犹未已”，与其被撤职查办，学校、学生以及他本人的安危受到威胁，不如自己辞职更主动，更能息事宁人，也更能表达出一种反抗的姿态。
至于他是否预料到自己的辞职，会引起学生更大规模的行动以致将运动推向高潮，回答肯定是否定的。
蔡元培9日出京前，留下一则启事：“我倦矣！‘杀君马者道旁儿。’……我欲小休矣”，同时声明“北京大学校长之职，已正式辞去……自五月九日起，一切脱离关系” 。
蔡元培前脚刚刚离开北京，这则启事紧接着就在北大学生中传开并被印成传单分发到外校，“挽蔡运动”由此爆发。
与5月4日下午的行动相比，“挽蔡运动”的最初几天，学生是相当理性而克制的，也许是他们意识到，4日行动的过火之处以及蔡元培等人为营救被捕学生所作的承诺，因此他们只是以“呈文”教育部的形式“陈情挽留校长”，派出的学生代表还提出了三条富有建设性的“挽蔡”建议。
这里边还有个插曲，蔡元培在出京时，留下启事中有“杀君马者道旁儿”。
“杀君马者道旁儿”出自《风俗通》。《风俗通》曰；”杀君马者路旁儿也。言长吏养马肥而希出，路旁小儿观之，却惊致死。按长吏马肥，观者快之，称者喜其言，驰驱不已，至于死。”
“杀君马者道旁儿”的意思是马跑得很快，路边的看客不停地称赞，马主就不停地加速，结果把马累死了。
蔡元培这一启事究竟是什么意思？学生们理解不了。有人误解为“君者指政府，马者指曹、章，路旁儿指各校学生”。如果对此作这样的解释，那么很明显，蔡元培在怪罪学生。于是学生就此求教当时北大文科教授程演生。
该教授向学生指出了这一典故的出处和含义。他表示，蔡先生用此语的本心是如果不考虑自己所处的地位，“将恐溺身于害”，并无责怪学生的意思。至于“民亦劳止，汔可小休”则取自《毛诗大雅民劳》第二章的前两句，意思是说，我已经很是疲劳了，应该好好休息一下了。但如果取全章之义，那么就不仅仅是感叹自己了，而是在议论执政者了。
蔡元培得知此事后，为了消除学生的误解，表明自己同情和支持学生爱国运动的心迹，5月10日，蔡元培在南下途中特地给学生写了一封信。
他信中说道：“仆深信诸君本月四日之举，纯出于爱国之热诚，仆亦国民之一，岂有不满于诸君之理？惟在校言校，为国立大学校长者，当然引咎辞职。仆所以不于五日即提出辞呈者，以有少数学生被拘警署，不得不立于校长之地位以为之尽力也。今幸承教育总长，警察总监之主持，及他校校长之援助，被拘诸生，均经保释，仆所能尽之责，止于此矣，如不辞职，更待何时……惟恐诸君或不见谅，以仆之去职，为有不满于诸君之意，故特在途中匆促书此，以求谅于诸君。”
但是，安福系本来就把蔡元培看作眼中钉，必欲除之而后快，蔡的辞职正中其下怀。因此对于学生的“挽蔡”诉求，当局不仅不明确表态，反而在9日发布了三道气势汹汹的命令。一令“查办”北大校长（这一条后在教育总长的要求下撤销），二令由警察厅将获释学生重新拘捕送交法庭“惩办”，三令“整饬学风”。显而易见的是，在那个敏感的时刻，下达这样的命令无异于火上浇油，于是“挽蔡”运动急剧升温，罢课罢教掀起高潮。
直到14日晚，北洋当局才在各方压力之下发布一道命令，表示对蔡元培所辞“著毋庸议”，所持理由是“妥求善后”“校长职责”。此令明显没有挽蔡的诚意，其言下之意似乎是：五四谁惹的祸谁收拾，别想一走了之。更令人匪夷所思的是，当局与这道命令同时发布的居然还有一道“挽曹挽章”令，对曹、章二人加以抚慰，并且对学生严词恫吓。如此倒行逆施、昏庸蛮悍，不仅再次激怒了师生，也激怒了广大民众。
从15日起，运动迅速升级，从学生“总罢课”到北京各高校校长辞职、教育总长辞职；从学生罢课、教师罢教到工人罢工、商人罢市。运动迅速由教育界扩展到社会各界、各阶层，从北京扩展到上海、天津乃至全国，主题也从“挽蔡”再次上升到“外争主权、内惩国贼”的政治层面。
学生的运动升级以后，北洋当局的态度在表面上有所转变，表态要“留蔡”，同时也多次致电蔡元培本人表示“慰留”。然而，蔡元培对当局的诚意始终存疑，他离京后先到天津，再到上海，一路都处在观望之中，辞职的初衷未改。