不久，这位新派的翰林校长蔡元培，又干了一件让老夫子们大跌眼镜的事。
1900年6月，蔡元培的夫人王昭病逝。
他们是1889年结婚的，此时共同度过了十一年。本来是这一段很传统的婚姻，可是后来蔡元培渐渐接触到了新思潮中男女平等的思想，他不但马上予以接受，而且身体力行地先在自己的家庭里付诸实践。
他对妻子时时处处平等礼待，“一切申其意”，建议妻子王昭 “以解足缠，去华饰，不惑鬼神为言”，但又绝不强求妻子接受他的观点。两人的关系处得“伉俪之爱，视新婚有加”。
妻子病故，蔡元培很伤悲也很自责。
想到，自己婚后数月，就赴杭州应恩科乡试，考中举人在以后的四五年间，为求取功名，多年在外，居家时间甚短。只是到1895年冬，在翰林院请假一年，归里省亲，方得与夫人团聚。随后1897年春，夫人又追随蔡元培到北京。
平日里，夫人持家谨严节俭，人也性情淡泊。对丈夫连科登第泰然处之，居京华之中却不趋势权要。家里虽不富裕，但每当蔡元培在家招待朋友，都尽心尽力的接待。戊戌政变后，蔡元培毅然弃官南归，夫人毫无怨言，随夫而返？
蔡元培回到故乡后，投身教育和地方公益，不停地奔走于杭州临安、嘉善等地，在家的时间有限。不曾想到，严重的肝病正耗损着夫人的生命。到1900年6月，终于一病不起而撒手而去，时年35岁。
蔡元培在以后的日子里，不止一次地说过：“早知君病入膏肓，当屏绝万缘，常相厮守，已矣，如宾十年，竟忘情乃尔耶。”
蔡元培很赞赏夫人的为人，他写道：“君澹于世荣，自归余，余侥幸入科第，君不以为喜。及官京师，阒然不趋事权要。戊戌九月，决然相与携两儿出都。孑孓道路，辛苦备尝，君不以为怨。”
说的是，王昭不因为丈夫有了权势，就兴高采烈，也不因为跟着丈夫备受艰辛，就抱天怨地，实在是一种娴良的好妻子。
当蔡元培正陷入极度悲痛之中时，而给这位30出头丧偶的青年翰林，说媒的各路人等却纷至沓来，门槛都快要踏破了。
蔡元培先是一一客气回绝，见仍人来人往，便大笔一挥，抛出他结婚择偶五项原则：一、女子须不缠足者；二、须识字者；三、男子不娶妾；四、男死后，女子可改嫁；五、夫妇如不合，可离婚。
这几项条件里可贵的是，不但对女方有要求，而且男方自己也主动做出承诺和自我约束，真是比平等还平等。
“不缠足、再嫁、离婚”，这些惊世骇俗的字眼儿竟出自一个翰林之手。这种离经叛道、蔑视纲常的几项原则一抛出来，在当时的社会风气中，犹如给死水面上抛了一块巨大的石头一样，这种颠覆性的举动给世人造成的剧烈震撼，是现在的人们无法想象的。
蔡元培在当地是何等人物，他的作略马上就成为轰动一时的大事。
还能再有说媒的人吗？
上面提到蔡元培和校董徐树兰之间出现的分歧。蔡元培愤而辞职，经人说和，人虽又回到绍兴学堂任教，但两个人之间的分歧却是始终存在。
归根结底，以徐树兰为代表的当地传统派士绅要办的教育是“只以金银遗子弟，何如道德教儿孙”式的传统教育，在他们看来，新学的设置只是为了因应新的时势而对中国传统的教育方式略加调整，并应以不破坏传统的“道统”为前提。可是蔡元培于公于私的种种作略实在是一再地冲击了他的底线，这便使得校董徐树兰先生不再热衷于绍兴中西学堂的校务。
到了1900年底，学堂需要经费投入，蔡元培又去与徐先生协商，但徐先生冷淡以对。蔡元培最后只好于1902年2月底离开中西学堂，移交出校职。
离开了绍兴中西学堂，蔡元培不放弃自己认定的新型教育事业。此间曾几次到杭州筹办师范学校，虽几经波折，终于没有结果。但也有收获，就是因此而结交了一帮学界人士。走得很近的，是养正书塾教员陈黻宸（介石）、林少泉（林白水）、陈叔通，还通过他们认识了这书塾的学生汤尔和和马叙伦等人。
陈黻宸（1859年—1917年），幼名芝生，一名崇礼，后名黻宸，字介石，晚年改名芾，室号饮水斋、烛见知斋。浙江瑞安人。中国近代著名的教育家、政治家、哲学家和史学家，被誉为“浙江大儒”、“史学巨子”，与陈虬、宋恕三人是名重清末民初学术界的“东瓯三先生”。45岁考中进士，曾先后担任浙江省谘议局议长、浙江省民政部长、民国首届国会议员、众议院议员。