他们四个人在越狱中都有自己对应的角色：兄弟俩负责收集头发，做成假发为后谜案制造他们睡觉的假象做准备，而弗兰克则擅长乐器，他们将硬币和勺子焊接起来，做成一个小铲子，按照四个人中体积最大的人的身形来挖洞，再挖洞的时候，弗兰克便开始弹奏乐器，将声音弹到最大声，这样就完全掩盖挖墙的声音。
因为监狱年久失修再加上四面临海，所以墙面十分的软，这给他们四人带来一个很大的机会，于是终于有一天，他们在墙壁的通风口挖出了一个大洞，并且用报纸糊再墙面，以此来骗过看守员。
他们花费数月时间打通了各个牢房的通气管道。计划一旦有机会就半夜溜出去，逃向海湾，遁入大海。理论上，没有任何人会注意到他们失踪。
狱警会在夜间检查牢房，莫里斯和他的同伙用卫生纸和自制香皂雕刻了假的头部模型，然后从理发店弄到了头发，从维修车间弄到了涂料，让模型更逼真。他们把衣物和毯子堆在被子下，把模型放在枕头上。
几个月里，四个犯人在晚上放音乐的时间，用任何他们能找到的，废旧锯片、勺子、甚至从吸尘器上拆下的零件，来挖掘扩大通风管道。随着时间的推移，这些洞宽到足够成年男子爬过。
但是，计划在最后行动时出现了问题，艾伦无法通过墙壁上的洞。其他人不愿等待，因为这是他们唯一的机会。艾伦作为最初的参与者之一，被留在了这里。
虽然他承认自己参与了计划，但却一直没有背叛他的同伴，直到病逝，他也没有供出整个计划。
通过加宽的风道孔，三名逃犯进入到工具走廊，然后通过通风井爬到屋顶。在打通风井的时候，一声巨响回荡在整个监狱，但由于没有进一步的动静，警卫决定置之不理。
逃犯们用自己的装备，从厨房排气管向下滑到地面。自由越来越近了，拦在他们面前的只有12英呎高的带刺铁丝网。
在监狱里，他已经积累了一些物资，包括50多个雨衣，他们用来做成救生衣和一个的橡皮筏，这个充气阀宽1.8米，长4。2米，用了五十多件橡胶布雨衣做成，并且用改造的手风琴出吹足了气，又用偷来的手风琴拆下木板做成一个桨。
在10点后一段时间，他们的充气筏到了东北海岸线附近的发电厂，这是探照灯和监狱塔楼的一个盲点。
越狱在第二天早上才被发现，引发了有史以来最大规模的搜捕。警方搜索了恶魔岛和周边海湾的每一处，紧接着，他们又搜索了附近的天使岛，可是一无所获，莫里斯和格林兄弟的确逃脱了。
24小时后，当局没有发现尸体，没有船，什么都没发现。狱警认为，他们被洋流带到太平洋，但格林兄弟都是游泳高手，谁也不知道他们究竟在哪里。
下面10天，多个军事和执法机构参与了搜索。逃逸四天后，海岸警卫队在天使岛发现了船桨和一个包裹在塑料布里面的钱包，里面有写着姓名、地址的照片。
6月21日，在天使岛海滩发现了雨衣的碎片，海岸警卫队和联邦执法官加紧调查。第二天，在恶魔岛50码外的海上又发现泄了气的救生衣。
然后，直到几个月后，才有新的证据出现。一艘挪威船只在海湾航行时，在距金门大桥（Golde
GateB
idge）20英里的地方发现了一个漂浮物，当时他们不以为然，但后来的描述中，与逃犯们的线索吻合。
FBI介入之后调查人员认为，莫里斯他们得到了外界的帮助，有一艘船在天使岛近海接应他们，然后把他们送到了旧金山的13号码头。
后通过“3K党”的一名内线证实，该党曾帮助策划了恶魔岛越狱。他说，是几名党徒接应他们，并开车帮他们逃到墨西哥，然后一直向南逃往巴西。
格林兄弟的侄女后来收到来自巴西里约热内卢的来信和相片···
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