刘备接受了田豫和身边谋士的建议，开始重点关注吴郡和会稽郡的民生，将精力从军事扩张转移到了巩固民生上。
而孙策就不同了，他先大军转向西面，打着报父仇的名号进攻荆州。可是他偏偏不愿意集中兵力攻击一点，将进攻的重点放在杀父仇人——江夏太守黄祖的身上。而是自持兵力众多，偏要兵分两路，攻击江夏和武陵两地。即使周瑜不断劝说，但在一干将领，尤其是几名老将的支持下，孙策第一次没有听从周瑜的建议。
孙策此时正是踌躇满志，意气风发之时。他个人虽然是凭借着父亲的旧部和一千老兵起家，可数年下来，他也打下了扬州四郡之地，麾下拥有十万士卒。（当然，他是绝不会知道若是刘备不到江东，原本他能够占据江东六郡八十一州之地。可这事唯一的知情者黄逍是不会说地，他才不愿让孙策这个常常会热血上头的家伙记挂着他呢。）而身边的诸侯，刘备势弱，刘表老迈，袁绍又被黄逍牵住，孙策就感到此时正是他用武之时。再加上父仇和扩充实力地需求，孙策下定了决心进攻荆州。
然而没想到的是两路大军都没有什么进展，江夏一路顿兵于西陵城下，长沙一路直接被守将在城外拦住。几次交锋，不但毫无进展，潘璋、韩当还接连伤在箭雨之下。偏偏此时荆州北方的压力不大，刘表能够从容的调集更多的兵力增援江夏、武陵，又在蒯氏兄弟的建议下，刘表派人联络了刘备，刘备在得到荆州的盟约后做出了出兵的举动，孙策这才悻悻的收兵离开。
可是这一次的情况并没有引起孙策的重视，他虽然没有打下江夏、长沙两郡，但还是缴获了大量的钱粮、人口，并占领了江夏郡的几座城池，严格起来也不算失败。收兵后的孙策就又将目光对准了他治下的山越部落。
山越这个民族历史悠久，完全可以上溯数千年。但大汉立国后就不断向南北拓展生存空间，向南的一面就不可避免的和当地的越人发生交集。几百年来，战争、杀戮、融合，就是南方各郡汉民和越人的主题。民族矛盾、民族仇恨，让孙策和刘备这两个割据江东的诸侯也不得不面对山越的威胁。若不能解决这些身后的麻烦，他们也根本无力继续扩张。
但刘备和孙策选择的却是两条完全不同的道路。
刘备对于自己领地内的山越族采用了软硬兼施的办法，打击一批，拉拢一批，再加上吴郡四大世家的相助，没有用惹出太大的麻烦。
可孙策向来强硬，对于山越宗帅也是强行命令其迁出山林，服从官员管辖，这样一来，就彻底激化了原本就紧张的矛盾。豫章郡南部的山越部落率先开始叛乱，进攻县城，抢劫财物，掳杀汉民，并将风波蔓延到丹阳郡。孙策大怒，于天和六年八月，率兵反击。然山越部民皆是天生的山地猎手，孙策的大军在山中却犹如无根的飘萍，不但无功，还屡屡被山越偷袭，损失虽然不大，但却很伤害军心士气。
孙策此战因为周瑜之前又是力劝，他干脆没有将周瑜带上，反而以周瑜新婚为由将其留下。失去了周瑜劝谏的孙策在怒火中烧下不顾一切的带兵进攻，一月内破寨数十余。然山越之民深谙游击精髓，孙策的实际战果基本没有，而此时他的军队也因为山中作战久无战果而锐气大丧。
就在这时，山越部民瞅准时机发动了反击，猎人们设下的陷阱和山林中弓箭的狙杀让孙策的士兵们狼狈不堪。无奈下，孙策也只能选择退兵。但就在孙策即将退出山林时，山越部民的最后一次伏击让孙策中箭负伤，幸得身边士兵拼命救援，才没有更大的损伤。
中箭之处在孙策的左肩胛骨下方，山越猎人的弓箭弹力不足，箭矢并没有大的杀伤力，可是山越人却在箭矢上涂抹了毒药以增强威力，孙策也不幸中招，刚出山林就口吐白沫，昏迷不醒。
孙策军将领情急之下大肆搜罗民间医工，或许是孙策运气好，在山林附近的医工因为和山越部民略有交往，对这类箭毒还算有些心得，孙策的伤势得以好转。但战事进行到此，孙策也只能默认失败，向南昌退兵。
这时，北方袁绍和曹操的战争已经展开，孙策在丹阳郡治所宛陵城修养了一月后得到北方的消息。闲不住的孙策又想借此机会进攻豫州，毕竟，现在的豫州完全可以说是无主之城，趁火打劫，借机捞些好处，以弥补征讨山越的损失。
但这个想法周瑜依旧反对，甚至程普、黄盖等老将此时也不支持他。孙策气急之下险些箭疮复发，只得打消了这个念头。可是他这个闲不住的毛病又让他在街上闲逛时遇到了道士于吉，于是后面的情况又符合了历史的记载。孙策斩杀于吉，却因为平日里操劳过度，此时急怒攻心，箭疮再度复发。养病期间，孙策于梦中为于吉惊吓，神情恍惚，也就有了黄逍手中这份孙策病重的报告
这孙策真快赶上《三国演义》里的周瑜了，被气的箭疮连连发作看着手中的战报，黄逍脑中不禁浮现出了《三国演义》中的片段，笑了笑，说道：“这孙策还真是年轻气盛，可惜啊，再这样下去，这中原群英当要少一人矣”
“主公，莫非孙策将死乎？孙策一死，可是对大局大大的不利啊”郭嘉听了黄逍口中的话，顿时明白了怎么回事，只见他皱着眉头思索了片刻，说道。
“确实是大大的不利，孙策一死，孙氏的基业难免会毁于一旦”黄逍猛然想起当年送孙策的几句话，心中却是大大的烦躁。这孙策还真不能死他若一死，那岂不是说本王当年所说的话全成了空话不成？好不容易树立起来的名声，难道就这么附之东流？不行，孙策不能死黄逍想到这，向郭嘉吩咐道：“奉孝，传本王令，令张辽、徐晃二位将军自荥阳出兵两万，向南方逼近，无需攻打什么城池，只需给南方的刘备、刘表造成一个假像，使他们不敢造次即可”
“喏嘉这就去准备”郭嘉应了一声，转身走了出去。
“孙策一死，江东局势必然会大乱，将不在我们掌控之内，但愿这孙伯符能挺过这一关吧”黄逍自言自语说道。虽然，他知道，孙策即便是死了，江东也不会就这么垮掉，但是，黄逍希望日后面对的是孙策，却不是那个孙权
“主公，那这东征之事……”徐庶迟疑的问道。
“时已冬季，除却水军以外，我大军将士难耐水面上的湿冷，到时，怕是会对身体多有不适。这样吧，元直，你传令下去，令挑选出来的将士在休整几个月，多熟悉熟悉战船，本王可不希望，还没到倭岛，就一个个因为不习惯乘船而病倒出征时日，就定在春暖之后吧，让将士们过一个好年眼下，我等还是先看看江东的局面吧，要不，本王也不放心东征”